Amagami SS — сериал, который рассказывает сразу несколько историй, каждая из которых начинается по прошествии двух лет с трагического сочельника, на который у главного героя было назначено свидание. Однако девушка не пришла, что вызвало возникновение глубокой сердечной травмы. Она послужила причиной возникновения неприязни к новогодним праздникам. Однако время лечит и вот, через два года, школьник вновь готов попытаться построить отношения.
Каждая из описываемых историй раскрывает перед зрителями одну из имеющихся возможностей. Оказывается, что главный герой вовсе не неудачник и может завести серьёзные отношения хоть с первой красавицей школы, хоть со старостой своего класса, а так же с достаточно большим количеством своих знакомых.
Основные события происходят во время подготовки к фестивалю основания школы, который устраивается ежегодно. И в зависимости от выбранной главным героем девушки будет изменяться и его времяпрепровождение в течение праздника. Кроме того конец каждой истории снабжён демонстрацией и ожидаемого влюблённую пару будущего. Оно всегда выглядит вполне прилично, и вызывает тёплые чувства. Из-за необычного построения аниме на его протяжении раскрывается большое количество самых различных характеров. Каждой из девушек главный герой пытается, по мере своих возможностей, помочь в преодолении трудностей и разрешении личных проблем.
